对羟基苯甲醛法
以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。
在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。
香兰素是人类所合成的第一种香精,由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功的。通常分为甲基香兰素和乙基香兰素。甲基香兰素（vanillin），化学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份。其用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。
目前还没有相关报道说香兰素对人体有害。 乙基香兰素为白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,类似香荚兰豆香气,香气较甲基香兰素更浓。属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。
广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。合成方法有：
以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。
在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。
香兰素是人类所合成的第一种香精,由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功的。通常分为甲基香兰素和乙基香兰素。甲基香兰素（vanillin），化学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份。其用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。
目前还没有相关报道说香兰素对人体有害。 乙基香兰素为白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,类似香荚兰豆香气,香气较甲基香兰素更浓。属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。
广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。合成方法有：
以木质素为原料
可以利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%～12%，其中40%～50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%～50%，加入木质素量的25%的NaOH，并加热至160～175℃(约1.1～1.2MPa)，通空气氧化2h，转化率一般可达木质素的8%～11%。
氧化物用苯萃取出香兰素，并用水蒸气蒸馏的方法回收苯；在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐，然后与杂质分开，再用硫酸分解得香兰素粗品，最后经减压蒸馏和重结晶得成品。
以愈创木酚为原料
三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。
在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
乙醛酸法在乙醛酸溶液中依次加入愈创木酚、氢氧化钠溶液和碳酸钠，并在30～33℃下缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基羟乙酸。用溶剂萃取出未反应的愈创木酚后，加入氢氧化钠溶液，在问硝基苯磺酸和氢氧化钙存在下，加热至100℃进行氧化裂解得香兰素。氧化产物经中和后用二氯乙烷萃取香兰素，粗品经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
亚硝基法 将30%的盐酸166kg和水200kg加入反应釜，冷却至l0℃后，在2h内滴加二甲基苯胺61.5kg，温度不超过25%，之后继续搅拌20min。冷却至6℃后滴加75kg亚硝酸钠配成的25%的水溶液,温度控制在7~10℃下继续搅拌1h。滤出对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐，再加入一定量的乙醇和浓盐酸，以稀释固体，得对亚硝基二甲基苯胺。
愈创木酚与对亚硝基二甲基苯胺缩合：将乌洛托品26kg溶于34kg水中，再加入126kg愈创木酚和63kg乙醇的混合液，贮于高位槽备用。
将上述所得的对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和乙醇的混合物550kg加入反应釜，加热至28℃后加入金属盐类催化剂，然后加热到35～36℃时滴加愈创木酚混合液(3～3.5h)，温度保持在40～43℃，滴加完后继续搅拌反应1h。然后加入100kg 40℃的水稀释，并搅拌15min，缩合液内香兰素的含量应在11%以上。
以苯为溶剂，在转盘式液一液萃取塔中连续逆流萃取上述缩合液。苯萃取液内含有大量的盐酸，先用水洗涤，再用碱中和至Ph=4；用升膜式蒸发器蒸馏回收苯，然后用水蒸气冲蒸1h以除去残余的苯；再减压蒸去水分，最后在120～150℃(666.6Pa)下快速蒸出香兰素粗品，凝固点70℃左右。
将粗品溶解在70℃的甲苯中，过滤后冷却至18～20℃，吸滤并用少量甲苯洗涤得香兰素。接着进行第二次减压蒸馏，收集130～140℃(266.6～399.9Pa)的馏分并将其溶解在60~70℃的稀乙醇中，慢慢冷却至16～18℃使其结晶(1h)。
用离心机甩滤，并用少许稀乙醇洗涤。最后在50～60℃下，热气流烘干12h得成品。按愈创木酚计，收率可达65%以上。
对羟基苯甲醛法
以对羟基苯甲醛为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。
减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率90%。
在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、45mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压蒸馏去苯，得咖啡色液体。
将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。