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乙基香兰素

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:121-32-4
分子式:C9H10O3
分子量:166.17

结构式
          

CAS:   121-32-4
分子式: C9H10O3
分子量:  166.17

中文名称:  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛
          乙基香兰素
                   乙基凡尼林
                   乙基香草醛

英文名称:  3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
                   Ethylvanillin
                   3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde

性质描述:  白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末,呈甜巧克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气,香气比香兰素强3~ 4倍。遇光和空气可逐渐氧化。水溶液呈酸性。沸点285℃。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和氢氧化碱溶液,微溶于水(50℃时为1.3%)。无天然品。

生产工艺:以邻乙氧基苯酚和乙醛酸为原料合成乙基香兰素包括缩合反应、氧化反应和脱羧反应3个步骤。邻乙氧基苯酚和乙醛酸在碱性条件下发生亲核加成,生成3-乙氧基-4-羟基扁桃酸,进而在氧化剂硫酸铜的作用下生成3-乙氧基-4-羟基苯乙酮酸,然后在酸性条件下进一步氧化脱羧,得最终产品乙基香兰素。

制备:
1、缩合反应。将140g水、4gNaOH(0.1mol)、20.7g邻乙氧基苯酚(0.15mol)加入烧瓶中,搅拌,加热至52℃。称取15.7g乙醛酸(0.1mol)用45gNaOH(10%)调节pH=5,配制乙醛酸钠溶液。将乙醛酸钠溶液和30gNaOH(10%)分别加入两个恒压漏斗中,同时向反应液中滴加,滴加时间约1h。滴加完毕,继续反应5h。反应液用硫酸调节pH=4.5~5,用甲苯回收过量的邻乙氧基苯酚。水相可以直接进行下一步氧化,也可以用硫酸继续酸化至pH=1~2后,用乙酸乙酯萃取,用旋转蒸发仪蒸发,就可以得到淡红色的3-乙氧基-4-羟基扁桃酸。


2、氧化脱羧反应。将150g水、50g五水硫酸铜(0.2mol)加入到烧瓶中,搅拌,使其溶解。加入20gNaOH(0.5mol)和缩合反应液,调节至pH=13.5。加热至80℃,反应8h。氧化反应结束后,降温至60℃,趁热抽滤,除去还原产物氧化亚铜,氧化亚铜可用30%双氧水再生。将滤液加热至60℃,用硫酸调节pH=4~5,脱羧反应0.5h,反应液用乙酸乙酯萃取,用旋转蒸发仪蒸发,得到乙基香兰素。

质量标准
含量          ≥99%
熔点          81.0-83.0℃
砷含量      ≤0.0003%
重金属      ≤0.001%
高沸物      ≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%

用途:  本品属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。

   在药剂制造中主要用作着香剂和香料,多用于含甘油、乙醇作稀释剂的液体制剂,也用于半固体制剂和固体制剂,如乳膏、冲剂等。在食品工业中,使用领域与香兰素相同,特别适用于乳基食品的赋香剂,可单独使用或与香兰素、甘油等配合使用。在日化工业中主要用于化妆品的赋香剂。

         乙基香兰素具有香兰素的香气,但较香兰素更为幽雅,且香气强度比香兰素高3-4倍,大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料,也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。

       按FAO/WHO(1 983)规定:可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品,最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品);可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块,可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油,用量以加工需要为限(GMP)。

        乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,香气强度为香兰素的3~4倍,在巧克力中使用量为250mg/kg;胶姆糖中110mg/kg;酒类饮料中100mg/kg;布丁类中74mg/kg;糖果中65mg/kg;烘烤食品中63mg/kg;冷饮中47mg/kg;软饮料中20mg/kg。

  在提倡绿色食品的今天,在食品、饲料等行业用乙基香兰素替代甲基香兰素已成为发展趋势。

参考文献:
1 羟乙基香兰素类化合物疏水参数的研究  王尔华;王淑月;杨祯祥;江维嘉  医药工业  1984  (7),13-17 
2 乙基香兰素的制备  唐振球  沈阳化工  1987  (5),12-15 
3 乙基香兰素的合成  张能芳;谭祝捷;染桂云  河北化工  1990  (2),13-14 
4 乙基香兰素研究前景  李菊仁;何兴涛;曹佐英  合成化学  1993  (4),296-303 
5 乙基香兰素的合成  李菊仁;何兴涛;曹佐英  合成化学  1993  (4),333-340 
6 乙基香兰素的性质及合成方法   贺MIN;袁履冰  精细化工  1993  (3),20-24 
7 相转移催化法合成乙基香兰素的研究  曹佐英;何兴涛;李菊仁  化学世界  1995  (1),31-33 
8 亚硫酸氢钠-碘量法在乙基香兰素合成控制中的应用  刘晓航;马楠;袁履冰  化学研究与应用  1997  (4),381-384 ;图4表2参3。 
9 用邻乙氧基苯酚电化学合成乙基香兰素的研究  其乐木格;丁绍民;宋华付  化学研究与应用  2001  (3),340-342 
10 乙基香兰素合成工艺的研究  袁仕祯  安徽化工  2000  (5),16-17
11 乙基香兰素的合成及应用  王霞;黎碧娜;吴勇;王奎兰  广州化工  2002  (3),38-40,28;参19 
12 精制乙基香兰素的分子蒸馏工艺研究  钱胜华;李永辉;姜浩锡  化学工程  2007  (10),1-4