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4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶

规格:98%
包装:1kg
最小购量:1kg
CAS:113583-35-0
分子式:C7H10N2O4S
分子量:218.01

结构式
       


CAS:   113583-35-0
分子式:  C7H10N2O4S
分子量:  218.01

中文名称:  4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶
          2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶

英文名称:  4,6-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)pyrimidine

性质描述:  白色结晶体,熔点129-131℃,不溶于水,溶于甲苯、二甲苯等溶剂,易溶于极性有机溶剂,常规条件下稳定。

制备:在常压下以4,6-二甲氧基-2-巯基嘧啶为起始原料,DMC 为甲基化试剂,在四丁基溴化铵( Bu4NBr) 催化下对巯基进行了甲基化反应。再以所得产物4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶为原料,双氧水( H2O2) 为氧化剂合成了4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。

1 甲基化反应制备4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶
三口烧瓶( 50 mL) 内加入DMC( 16.2 g,0.18mol) ,K2CO3( 2.1 g,0.015 mol) ,Bu4NBr ( 0.64 g,0.002 mol) ,4,6-二甲氧基-2-巯基嘧啶( 1.72 g,0.01 mol) ,搅拌溶解,升温至90 ℃保持5 h,反应结束。冷至室温,过滤去除K2CO3。滤液用蒸馏水洗2次( 每次10 mL) 。水层用乙醚萃取2 次( 每次10 mL) 。合并有机相,用无水Na2SO4干燥。旋转蒸发去除溶剂,得淡粉色固体产物4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶。干燥计算产率44.6%。
反应过程用薄板层析( TLC) 跟踪。展开剂为甲醇∶ 氯仿∶ 石油醚= 1∶ 8∶ 8( V) 。TLC 显示原料反应完全后停止反应。精制: 取0.5 g 粗产品,以硅胶为固定相,以甲醇、氯仿和石油醚( 0.5∶ 8∶ 8,V) 为洗脱剂进行柱层析提纯。


2 氧化反应制备4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶
三口烧瓶( 50 mL) 内加入4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶( 3.7 g,0.02 mol) ,Na2WO4 ·2H2O( 0.2 g,0.0006 mol) ,乙酸乙酯( 10 mL) ,搅拌溶解并升温至60 ℃,开始滴加H2O2( 9.1 g,0.08 mol) ,1 h滴加完毕,反应结束。用NaHSO3溶液除去未反应的H2O2,分液,水层用乙酸乙酯萃取3 次( 每次10mL) ,合并有机相,用饱和食盐水洗2 次( 每次5mL) ,有机相用无水Na2SO4干燥,过滤,旋转蒸发去除溶剂,析出固体经乙醇重结晶得白色结晶状固体,干燥后称重,计算产率91.2%( 以4,6-二甲氧基-2-甲硫基嘧啶计算) 。


产品质量
熔点     128-130℃
含量     ≥98.0%
外观      白色晶体
水分      ≤0.5%

用途:      作为农药中间体,用于水杨酸嘧啶系列除草剂的合成。

参考文献:
1 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的制备——介绍一个有机化学制备实验 谢建刚; 毛海荣 郑州师范教育 2013-03-25 期刊
2 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的合成研究 方永勤; 郭丽婷 化学世界 2011-08-25 期刊
3 钨酸钠催化过氧化氢合成4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 占昌朝; 彭游; 陶春元; 李继红 中国钨业 2008-08-15 期刊
4 2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶的简便合成 郭峰; 吉民; 华维一 化学通报 2005-11-18 期刊