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虫酰肼

非售品
CAS:112410-23-8
分子式:C22H28N2O2
分子量:352.47

 抑虫肼
 英文: RH5922;tebufenozide
 CAS号:  112410-23-8
 分子式:  C22H28N2O2
 相关信息: 
 米满纯品为白色固体。熔点191℃。水中仅溶<1mg/L,可溶于常用有机溶剂中。LD50>5000mg/kg。20世纪80年代末出现的苯甲酰肼类昆虫生长调节剂,抑食肼的类似物。与抑食肼相似,亦有蜕皮激素的功能,用于果树、蔬菜、水稻等作物上防治多种鳞翅目害虫。

制备方法一
2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。

在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝,冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中,分层。水层用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳层,减压脱去二硫化碳溶剂,得棕色油状物30.6g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。

N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下,室温滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min内滴加完。室温下继续反应6h后,停止通入氮气,加入0.3g50%氢氧化钠,搅拌过夜。次日分层,水洗,脱溶得3.56g淡黄色固体,经正己烷-乙酸乙酯重结晶,得白色针状晶体。

虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持温度5~10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温,搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释,过滤,水洗,得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。

制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。

制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。