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山梨酸

规格:99%
包装:25kg/包
最小购量:1
CAS:110-44-1
分子式:C8H8O2
分子量:112.13

结构式
              


CAS: 110-44-1
分子式: C8H8O2
分子量: 112.13
 
中文名称: (E,E)-2,4-己二烯酸
                       山梨酸
                       2,4-己二烯酸
      花楸酸
 
英文名称: (e,e)-2,4-hexadienoic acid
                       1,3-pentadiene-1-carboxylic acid
                       2,4-hexadienoic acid
                       (e,e)-4-hexadienoic acid
 
性状描述: 白色结晶性粉末。无味,无臭。熔点134.5℃,沸点228℃(分解),闪点127℃。溶于乙醇和乙醚,不溶于水。

  山梨酸(钾)属酸性防腐剂,在接近中性(PH6.0-6.5)的食品中仍有较好的防腐作用,而苯甲酸(钠)的防腐效果在PH>4时,效果已明显下降,且有不良味道。


制备:
1、巴豆醛与丙酮缩合法。在干燥反应瓶中,氮气保护下加入二乙基膦酰乙酸三甲基硅酯5.4g(20.1mmol)、无水四氢呋喃100ml。在水溶液冷却下,滴加1.16mol/L正丁基锂-乙醚溶液17ml(19.7mmol)。室温搅拌0.5h,一次加入1.25g(17.8mmol)巴豆醛的10ml无水四氢呋喃溶液。室温反应1h,反应液浓缩到50ml,倒入300ml15%的氢氧化钠溶液中,用100ml乙醚提取,分出水层,用3mol/L盐酸酸化,乙醚提取(3×150ml),水洗、干燥、浓缩所得固体,在水中重结晶,得产物1.37g(收率68.6%)。


2、电化学法。在使用碳纤维阳极的电解槽内,加入147ml醋酸、25g醋酸钠、12.5g醋酸锰、3.7g醋酸铜和28.4g丁二烯,在32V下,反应6.25h可得17.3g6-乙酰氧基-4-己烯酸和4-乙酰氧基己烯酸的混合物。将其加入含有阳离子交换树脂Ambelyst15的二口恶烷(亦可是醋酸、氯苯、二氯甲烷)中加热回流5h,可得山梨酸(产率85%)。


3、微生物法。在37℃葡萄糖酸菌与山梨醛在含有肉、胨、氯化钠介质中摇动培养48h,然后离心分离,将细胞与山梨醛悬浮在磷酸缓冲液中,在30℃,20min可生成山梨酸,收率为67%。


用途: 山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂,具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4,有取代苯甲酸的趋势。


  在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉,也用于鱼肉品的保鲜。


  山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶,以及作为杀虫剂使用。


  此外,也用来配制试剂、作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业、饲料方面也有应用。

特点:
1、良好的防腐性。山梨酸(钾)能有效地抑制霉菌,酵母菌和好氧性细菌的活性,还能防止肉毒杆菌、葡萄球菌、沙门氏菌等有害微生物的生产和繁殖,但对厌氧性芽孢 菌与嗜酸乳杆菌等有益微生物几乎无效,其抑止发育的作用比杀菌作用更强,从未达到有效地延长食品的保存时间,并保持原有食品的风味。其防腐效果是同类产品苯甲酸钠的5-10倍。


2、很高的安全性。由于山梨酸(钾)是一种不饱和脂肪酸(盐)它可以被人体的代谢系统吸收而迅速分解为二氧化碳和水,在体内无残留。
ADI 0-25mg/kg(以山梨酸计,FAO/WHO 1994)
LD50 4920 mg/kg(大鼠,经口)
GRAS(FDA, 182.3640 1994)
其毒性仅为食盐的1/2m, 是苯甲酸钠的1/40


3、较好的稳定性。山梨酸(钾)在密封状态下稳定,暴露在潮湿的空气中易吸水,氧化而着色。山梨酸钾对热稳定性较好,分解温度高达270℃。

相关标准: 
SB/T 10389-2004  肉与肉制品中山梨酸的测定 
NF V05-115-1972  农产品.水果和蔬菜制品.山梨酸含量的测定 (PRODUCTS DERIVED FROM FRUITS AND VEGETABLES. DETERMINATION OF SORBIC ACID CONTENT.)
GB/T 23495-2009  食品中苯甲酸、山梨酸和糖精钠的测定 高效液相色谱法 Determination of benzoic acid, sorbic acid and saccharin sodium in foods - High performance liquid chromatography method
GB 1905-2000  食品添加剂山梨酸 Food additive--Sorbic acid
GB/T 5009.29-2003  食品中山梨酸、苯甲酸的测定 Determination of sorbic acid and benzioc acid in foods
GB 13736-2008  食品添加剂 山梨酸钾 Food additive - Potassium sorbate
GB/T 21703-2008  乳与乳制品中苯甲酸和山梨酸的测定 Determination of benzoic and sorbic acid in milk and dairy products
GB 21703-2010  食品安全国家标准 乳和乳制品中苯甲酸和山梨酸的测定 National food safety standard Determination of benzoic acid and sorbic acid in milk and milk products
BS ISO 9231-2008  奶和奶制品.苯甲酸和山梨酸含量的测定 Milk and milk products - Determination of the benzoic and sorbic acid contents


参考文献:
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2 我省应抓紧食品防腐剂山梨酸的开发和生产  裴东云  黑龙江化工  1985  (3),32-35 
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6 山梨酸研制状况  康福海  陕西化工  1987  (4),1-4 
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10 山梨酸合成技术探讨  黄祖佑  现代化工  1989  (3),34-35
11 山梨酸合成技术探讨   黄祖佑  现代化工  1989  (3),34-35 
12 山梨酸钾的制备  吴桂岚  陕西化工  1990  (6),18 
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16 复方山梨酸酒精合剂的生产方法及其用途    中国专利  1992 专利号:CN-1064478|1992.03.10|1992.09.16| 
17 用巴豆醛和乙醛制取山梨酸的方法    中国专利  1992 专利号:CN-1068564|1992.08.06|1993.02.03| 
18 山梨酸生产中泵头处理液的GC分析   关彪;韦善怀  广西化工  1992  (4),28-29 
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20 有机电化学法合成山梨酸   艾海马  精细石油化工  1992  (6),31-34 
21 稀土-山梨酸-苯酰丙酮三元固态配合物的合成及性质的研究  曾正志;周效贤  兰州大学学报  1992  (3),76-80 
22 酸化、低温和添加山梨酸盐贮藏橙汁的研究  周汉奎;姜拥军;张甲  食品与发酵工业  1992  (6),15-22, 14 
23 山梨酸的开发及应用  温家柱;张朗  河北化工  1993  (3),27-32 
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25 山梨酸添加量对淀粉香肠理化及感官性能的影响  王光华;严日仁;丁友仿  食品与发酵工业  1993  (4),6-11 
26 山梨酸钾在调味食品中生产的应用   罗瑞山;晏会英  中国调味品  1993  (2),22-23 
27 山梨酸的合成与应用  朱红旭;官素芝;焦健  河北轻化工学院学报  1994  (1),47-53 
28 山梨酸的应用与制取  张威  精细石油化工  1994  (1),60-63 
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30 4-取代二苯甲硫酮与山梨酸及其甲酯的Diels-Alder反应  黄锦珂;韦春梅  中山大学学报  1995  (3),57-61 
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32 分光光度法同时测定食品中的抗坏血酸和山梨酸  谢全彪  分析化学  1997  (2),247 
33 食品添加剂山梨酸的合成研究  石辉文  甘肃化工  1997  (2),27-30 
34 采用高效液相色谱法同时快速测定酱油中的苯甲酸钠、山梨酸  张冬青  中国调味品  1997  (10),28-30 
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39 山梨酸及其盐的合成与发展  聂毅  辽宁化工  2001  (1),25-26 
40 山梨酸的开发前景和制取  施嵘;沈利英  山东化工  2001  (4),31-33
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43 山梨酸的制备及发展前景  颜廷良  贵州化工  1999  (3),28-29 
44 山梨酸合成中溶剂法后处理新工艺  刘广荣;郝士会;曹波;段玉芝;李士敏  山东化工  1999  (3),19-20 
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48 山梨酸的生产技术及改进  陈蒙慈  湖南化工  2000  (6),19-21 
49 同时测定碳酸饮料中苯甲酸钠、山梨酸钾和安赛蜜 的高效液相色谱法  郭友珍;王志宏  分析测试学报  2001  (4),67-68 
50 山梨酸钾清除超氧阴离子自由基的作用  杨性愉;王艳荣;陈京珍;王玉昌;黄永明  内蒙古大学学报  1998  (3),330-333
51 山梨酸防腐保鲜功效的研究  刘宝珠;张晓华  陕西化工  1998  (3),6-7 
52 N-丁二酰羟亚胺基山梨酸酯的制备  冯胜昔;徐修容  中国医药工业杂志  1998  (9),421-422 
53 利用山梨酸合成香料叶醇  袁冬梅  化学世界  2002  (5),257-258;参8 
54 卡尔曼滤波紫外光度法同时测定酱油、食醋中的山梨酸和苯甲酸  屈元雨  光谱实验室  2002  (2),186-188;参6 
55 山梨酸酯的合成与抗菌作用研究  黄志良;战宇;宁正祥;郭新竹  华南农业大学学报  2002  (3),84-86;参7 
56 山梨酸废水的生化处理  胡允良;姜家展;甘毅;卢慰萱  工业水处理  2002  (8),43-45;参3 
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59 糖精钠和山梨酸电极产物的高效液相色谱分析  蒋海龙;宋远志;徐继明  南京师大学报.自然科学版  2003  (4),86-89;参5 
60 溴代山梨酸的合成与抗菌作用研究  黄志良;宁正祥;郭新竹  食品与发酵工业  2002  (1),9-12;参5 
61 溶菌酶、Nisin、山梨酸钾用于冷却肉保鲜的配比优化  顾仁勇;马美湖;付伟昌;王进;洪亮发;彭南山  食品与发酵工业  2003  (7),45-48;参6 
62 高效液相色谱法测定油浸酱菜中的苯甲酸、山梨酸和糖精钠  黎其万;刘宏程;周世萍;杨恺;佴注;刘家富  食品与发酵工业  2004  (10),111-113 
63 山梨酸-苯肼反应极谱波的研究和应用  郭忠;马志东;张文德  理化检验. B, 化学分册  2004  (6),336-337,340 
64 高效液相色谱法快速测定酱油、醋的苯甲酸和山梨酸  刘渭萍;李明;孙蕊  辽宁化工  2004  (7),421-423 
65 山梨酸插层Zn-Al双金属氢氧化物的超分子结构及热分解行为  孟锦宏;张慧;D G Evans;段雪  科学通报  2005  (18),1951-1956 
66 HPLC法快速测定食品中糖精钠、苯甲酸、山梨酸和咖啡因  车燕妮;苏秀娟;刘新荣;徐莉;张化江  理化检验. B, 化学分册  2005  (1),2-4 
67 DAD检测干鱿鱼制品中苯甲酸、山梨酸的含量  倪梅林;房科腾;曹苏仙  光谱实验室  2006  (5),1039-1041 
68 非线性优化迭代-紫外分光光度法同时测定苯甲酸钠和山梨酸钾  刘慧;胡仰栋;孙小云  分析试验室  2006  (10),32-35 
69 高效液相色谱法同时测定食品中苯甲酸、山梨酸、糖精钠、乙酰磺胺酸钾  刘丽珍;杨剑业;徐晓枫;包玉龙  分析仪器  2006  (3),32-33 
70 毛细管柱气相色谱法测定蚝油中的山梨酸  梁世强;陆益民  中国调味品  2006  (6),51-52 
71 国内外山梨酸市场状况及发展趋势  杨华  上海化工  2006  (8),46-48 
72 山梨酸聚酯酸性水解过程中HCI吸收工艺技术改造  王统理;韦排余;杨化伟  应用化工  2006  (7),566-568 
73 高效液相色谱法快速测定食醋中的苯甲酸和山梨酸  周荼;舒畅;敖宗华;陶文沂;吴珏;李国权;叶有伟  中国调味品  2007  (2),59-62 
74 催化湿式氧化技术处理山梨酸生产废水的研究  戴勇;邵荣;钱晓荣;石悦民  环境污染与防治  2007  (9),682-684,717 
75 山梨酸废水处理的试验研究  张凤君;吴琼;毛亚蓉;刘春晖;李俊杰;李鑫  辽宁化工  2007  (9),625-628 
76 催化湿式氧化山梨酸生产废水催化剂的研究  戴勇;邵荣;钱晓荣;郁桂云  化学工程  2007  (12),62-65 
77 高效液相色谱法测定高脂类酱腌菜中苯甲酸、山梨酸的含量  尹桂豪;韩红新;徐志  分析测试技术与仪器  2007  (4),268-271 
78 高效液相色谱法测定饮料中的安赛蜜、苯甲酸、山梨酸和糖精钠  许传旭;刘华  分析仪器  2008  (4),67-69 
79 高效液相色谱法同时测定饮料中苯甲酸和山梨酸  景立新;张岩;张黎黎;孙武平;欧晶;李显君;黄敏军;马晓磊  光谱实验室  2008  (3),351-355 
80 铁炭微电解-Fenton试剂预处理山梨酸废水  赵文生;邓锡斌;赵勇胜;张凤君  工业水处理  2008  (3),48-51 
81 山梨酸钾与蛋白质相互作用的荧光和共振光散射光谱研究  胡勇;扶雄;陈旭东;杨连生;章明秋  中山大学学报. 自然科学版  2009  (6),73-78,82 
82 山梨酸生产废水的生物处理研究  张庭煜;关晓辉;宋广亮;秦玉华  工业水处理  2009  (7),38-41 
83 毛细管电泳法分离测定潮汕凉果中的山梨酸、苯甲酸、糖精钠  衷明华;李云  光谱实验室  2009  (6),1568-1571 
84 硫酸氢钠催化合成山梨酸丁酯  王建刚;魏薇  化学试剂  2010  (7),657-660 
85 仪器分析设计性实验的探索与实践--从"酱油中防腐剂山梨酸和苯甲酸含量的测定"谈起  王雪梅;方敏;吴庆云  化学通报  2010  (6),573-576 
86 场强放大样品进样-毛细管电泳技术对中药制剂中苯甲酸与山梨酸的测定  李玉琴;崔英杰;贾宝秀;刘彩红;武洋洋;齐永秀  分析测试学报  2010  (8),832-836 
87 高效毛细管电泳法同时测定药品中苯甲酸和山梨酸钾  涂逢樟;姚辉梅;吴华;刘文安;吴裕雄  分析试验室  2010  (4),99-102