我们为您提供化工资料查询,分享技术资料和最新研究成果!

依西美坦合成

非售品
CAS:107868-30-4
分子式:C20H24O2
分子量:296.4

依西美坦生产工艺

方法1:以雄甾-4-烯-3,17-二酮为原料,在甲缩醛,三氯氧磷存在下加热回流反应6小时,得雄甾-6-亚甲基-4-烯-3,17-二酮,收率36%,再经二氯二氰基苯醌(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌,简称DDQ)脱氢即得成品,二步总收率10-20%。


方法2:以雄甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经6位亚甲基化后再经溴代,二次脱溴而得。


方法3:以1,2-去氢睾丸素为原料,经6位亚甲基化,Jones试剂氧化而得,总收率25 %左右。


方法4:包括6-亚甲基-雄甾-4-烯3,17-二酮的合成、用上述中间体来合成粗品依西美坦及粗品依西美坦的精制三个步骤:

1)6-亚甲基一雄甾-4-烯3,17-二酮的合成包括如下步骤:

A. 将雄烯二酮、四氢呋哺、无水乙醇、原甲酸三乙酯、对甲苯磺酸依次加入反应器内,40-45℃搅拌反应1小时后加入对甲苯磺酸,反应1小时;

B. 加入N-甲基苯胺、37%甲醛,并维持此温度反应2小时,冷至20℃以下,滴加浓盐酸,加毕,继续反应1小时,冷至0-5℃;

C. 加水,再搅拌反应1小时,抽滤,水洗,干燥后得黄色固体状的6-亚甲基- 雄甾-4-烯3,17-二酮;

2)依西美坦的合成包括如下步骤:

A. 将6-亚甲基-雄甾-4-烯3,17-二酮、甲苯、3,5-二硝基苯甲酸加热至回流;

B. 分批加入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ),继续回流5小时,冷至室温,抽滤;

C. 滤液先后用5%氢氧化钠溶液,10%硫酸溶液,饱和碳酸氢钠液及饱和氯化钠溶液洗涤,回收溶剂,即得粗品依西美坦;

3)粗品依西美坦的精制包括如下步骤:

A. 在依西美坦粗品中加丙酮,再加水100ml,用活性炭脱色,过滤;

B. 减压回收部分丙酮-水后,析出淡黄色固体,收集固体;

C. 用乙醇-水重结晶,所得结晶再次用乙酸乙酯-石油醚重结晶,得白色或类白色结晶状成品依西美坦。