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丙二酸单乙酯

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:1071-46-1
分子式:C5H8O4
分子量:132.12

结构式
           

CAS: 1071-46-1
分子式: C5H8O4
分子量: 132.12
 
中文名称: 丙二酸单乙酯

英文名称: ethyl hydrogen malonate
                      Monoethyl malonate
 
性质描述: 无色液体,密度1.119,沸点106℃,折射率1.435,闪点>110℃。


制备:
1、丙二酸单乙酯钾盐的制备
  将25.0g(0.156mol)丙二酸二乙酯和100mL无水乙醇加入500mL圆底烧瓶中,充分搅拌下,由装有回流冷凝管的恒压漏斗中缓慢滴加8.75g(0.156mol)KOH的100mL无水乙醇溶液,体系中逐渐出现大量固体。40min内滴加完毕,继续搅拌1h。将反应体系用冰水充分冷却后抽滤,再用无水乙醇洗涤(15mL×2),即得到第一部分白色固体化合物1。


将抽滤所得母液减压浓缩至60mL左右,冰水冷却,抽滤,无水乙醇洗涤(8mL×2),即得到第二部分白色固体化合物1。合并两部分产物,于60℃干燥箱中烘干,称重为24.43g,收率92.0%,m.p.197~198℃。将该产物直接用于下步反应。


2、丙二酸单乙酯的制备
  将上步所得24.43g(0.144mol)化合物1的固体置于100mL烧杯中,加入15mL水,冰水冷却下充分搅拌使固体溶解,缓慢滴加13mL(0.156mol)浓盐酸,滴加过程中保持体系温度低于5℃,加毕后继续搅拌30min。分出有机层,水层用乙酸乙酯萃取(50mL×2)。合并有机层,用饱和食盐水萃取(50mL×2),无水NaSO4干燥,减压蒸馏除尽有机溶剂,得到18.25g无色液体化合物2,收率96.2%。


用途:有机合成中的重要原料,它很容易和醛发生Knoevenagel反应生成α、β不饱和酯,因此它广泛应用于天然产物和其他有机化合物的合成中

参考文献:
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11 法西多曲的合成 杨小慈 天津大学 2007-01-01 硕士
12 高活性Cu/SiO2催化剂应用于丙二酸二乙酯加氢制1,3-丙二醇(英文) 丁同梅; 田恒水; 刘纪昌; 吴文滨; 余锦涛 催化学报 2016-04-15 期刊
13 Cu/HMS催化剂上丙二酸二乙酯催化加氢制备1,3-丙二醇 吴文滨; 丁同梅; 田恒水 化工进展 2016-11-05 期刊
14 5(R)-(l-氧基)-2(5H)-呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯的反应 康海霞;白静;郗振涛;张曼曼;傅玉琴 有机化学 2016-05-04 08:36 期刊
15 丙二酸二乙酯在Cu/SiO2催化剂上的加氢过程 丁同梅; 吴文滨; 田恒水 石油化工 2016-06-15 期刊
16 丙二酸二乙酯在有机合成中应用 王永利; 刘来杰; 白领杰 河北北方学院学报(自然科学版) 2005-04-30 期刊
17 响应面优化食品添加剂中间体2-甲基-2-仲丁基丙二酸二乙酯合成工艺 牛兰岚; 李海迪; 刘华清; 尹卫平 食品科学 2015-05-25 期刊
18 丙二酸二乙酯的合成进展 宋伟红; 姜玄珍 精细化工中间体 2004-08-30 期刊
19 钯催化羰基化合成丙二酸二乙酯 宋伟红; 姜玄珍; 吴墨; 杜志明 高校化学工程学报 2002-02-25 期刊
20 活性炭负载磷钨酸催化合成丙二酸二乙酯的研究 王升文; 李继忠 工业催化 2007-07-15 期刊