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5-甲氧基吲哚-3-甲醛

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:10601-19-1
分子式:C10H9NO2
分子量:175.19

结构式
              

CAS: 10601-19-1
分子式: C10H9NO2
分子量: 175.19
 
中文名称: 5-甲氧基吲哚-3-羧酸
                      5-甲氧基吲哚-3-甲醛
                      5-甲氧基吲哚-3-醛 

英文名称: 5-methoxyindole-3-carboxaldehyde
                      5-Methoxyindole-3-aldehyde
                      5-Methoxyindole-3-formaldehyde
 
性状描述: 该品为淡黄色晶体。熔点180-184℃。

生产工艺:
(1)以5-甲氧基吲哚和氯仿以及氢氧化钠为起使原料, 制得5-甲氧基吲哚-3-甲醛;
(2)以5-甲氧基吲哚、三氯氧磷(POCl3)和二甲基甲酰胺(DMF)为起始原料,制得5-甲氧基吲哚-3-甲醛。


制备:在配有机械搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的100mL三口烧瓶中,加入14.4mL(0.094mol)新蒸馏过的N,N-二甲基甲酰胺,冷却至0℃,于30~40min内滴加2.2mL(0.024mol)新蒸馏过的三氯氧磷,滴加完毕后继续在0℃搅拌10min,再滴加3.2g(0.021mol)5-甲氧基吲哚和2.5mLN-二甲基甲酰胺的溶液,温度控制在10℃以下,滴加完毕后于室温下搅拌1~1.5h,再在冷水冷却下缓慢加入7.5g碎冰得到一澄清的红色溶液。向此溶液中慢慢滴加9.0g氢氧化钠和25mL水的溶液,温度控制在40℃以下,滴加完毕后,迅速加热至回流,维持10~20min,冷却过夜,过滤,滤饼水洗至中性。烘干得到3.7g产品。
 
质量标准:
外观           淡黄色晶体 
熔点           ≥180℃ 
含量           ≥99% 
干燥失重  ≤0.5%
 
用途:一种重要的医药和有机化工中间体,用它可以合成具有生理活性的药物5-甲氧基色胺(5-Methoxytryptamine)和褪黑激素(Malatonin , N-acetyt-5-methoxytryptamine)

参考文献:
1 甲氧基吲哚-3-甲醛-(4'-硝基)苯腙的合成  王绵海;葛裕华  化学试剂  2007  (3),171-172