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丙二酸二乙酯

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CAS:105-53-3
分子式:C7H12O4
分子量:160.17

结构式
            


CAS: 105-53-3
分子式: C7H12O4
分子量: 160.17
 
中文名称: 丙二酸二乙酯
                      丙二酸乙酯
                      胡萝卜酸乙酯

英文名称: Diethyl malonate
                      carbethoxyacetic ester
                      dicarbethoxymethane
                      diethyl propanedioate
                      ethyl malonate
 
性状描述: 无色液体,具有甜的醚气味。熔点-50℃,沸点199.3℃(198.9℃),85℃(2.67kPa),相对密度1.0551(20/4℃),折射率1.4135,闪点100℃。
稍溶于水,20℃时水中溶解度为2.08g/100ml,溶于氯仿、苯等有机溶剂,与乙醇、乙醚混溶。

  它的亚甲基受两个羰基的影响,活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐,继而与卤代烃反应,生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可进行硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯,它是合成氨基酸的重要中间体。

  丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应,生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合,生成常用的安眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代,生成卤代丙二酸二乙酯;也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。

 
用途: 有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、洛美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。


       国外主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。

参考文献:
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3 3-氯-4-氟苯胺次甲丙二酸二乙酯的环化反应及氟哌酸异构体的合成  郭惠元;李素杰;李卓荣;刘秉全;张致平  医药工业  1986  (9),390-394 
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5 氟阴离子在有机合成中的应用 I: 无水氟化钾催化丙二酸二乙酯与苯甲醛的Knoevenagel缩合反应  王文;王桂芳;迟东训  化学学报  1988  (3),298-300 
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13 酰硫基苯并噻唑与丁酮酸乙酯、丙二酸二乙酯及戊二酮的反应  黄化民;石懿;李叶芝;张德胜;张所波  吉林大学学报  1992  (4),106-109 
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17 乙酰胺基丙二酸二乙酯相转移催化烷基化反应  岑均达;耿国武  中国医药工业杂志  1993  (3),133-134 
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20 微波条件下芳胺甲叉丙二酸二乙酯类化合物的制备  徐才丁;陈国英;黄宪  合成化学  1995  (1),53-55 
21 双-(羟甲基)-丙二酸二乙酯及其甲磺酸酯的合成  叶向阳;郭奇珍;陈明德  精细石油化工  1995  (5),60-61, 56 
22 固-液相转移催化羰基化合成丙二酸二乙酯  喻宗沅;向晖;袁华  有机化学  1995  (5),516-519 
23 相转移催化羰基化合成丙二酸二乙酯  向晖;喻宗沅  应用化学  1995  (3),113-114 ;图4参8 
24 乙氧亚甲基丙二酸二乙酯的合成  张爱华;张荣久;吴国沛  中国医药工业杂志  1996  (9),420-420 
25 相转移催化羰基化合成丙二酸二乙酯的研究  卫涛涛;喻宗沅;吕士杰  合成化学  1997  (4),389-393 ;图1表9参5 
26 多用途的丙二酸二乙酯  潘鹤林;田恒水;黄振华;宋新杰  化工进展  1997  (3),38-38,53 
27 丙二酸二乙酯的合成  苏毅;范彩玲;李趁意  河南化工  1997  (7),11-12 
28 四氢糠基丙二酸二乙酯的新法合成  牛福水;陈楠;周智明  化学通报  1998  (3),60-63 
29 乙氧基亚甲叉丙二酸二乙酯合成工艺研究  崔学元;杨晓杰  四川化工与腐蚀控制  1999  (1),20-22 
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31 乙氧甲叉丙二酸二乙酯的制备方法  徐杰武;徐杰武  中国专利  2000 专利号:CN-1268506 
32 杂多酸催化合成丙二酸二乙酯  陈静;王刚  化学与粘合  2001  (2),68-69 
33 丙二酸二乙酯的相转移催休化烃基化反应研究  谢文林;成本诚  化学试剂  2001  (3),132-133,160 
34 乙氧亚甲基丙二酸二乙酯合成工艺的研究  肖国民;杨凤玉;孔祥翔  化学世界  2001  (7),378-379,345 
35 乙氧基次甲基丙二酸二乙酯的合成研究  刘磊力  山东化工  2000  (4),11-11,13 
36 (1-萘甲基)四氢糠基丙二酸二乙酯的新法合成  周智明;陈楠  高等学校化学学报  1998  (12),1979-1981 
37 LC-GC/FTIR联用方法分析丙二酸二乙酯中的污染物  黄威东;陈吉平  光谱学与光谱分析  1998  (2),191-193 
38 大功率微波促进丙二酸二乙酯烷基化反应  谢扩军1;季天仁;王玉良  应用化学  1998  (4),111-112 
39 钯催化羰基化合成丙二酸二乙酯  宋伟红;姜玄珍;吴墨;杜志明  高校化学工程学报  2002  (1),38-41;参6 
40 原釜羰基合成丙二酸二乙酯  谢荣锦;刘泺;王丽华  高校化学工程学报  2002  (2),194-197;参8
41 羰基钴催化羰化合成丙二酸二乙酯  曹禺;黎耀忠;陈华;李奕;程溥明;李贤均  四川大学学报.自然科学版  2003  (2),330-333 
42 乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工艺研究  屈彬;范淑辉;赵德丰  化学世界  2002  (11),587-589;参5 
43 催化羰基化合成丙二酸二乙酯  鲁亚林;宋伟红  南京理工大学学报. 自然科学版  2004  (6),658-662 
44 丙二酸二乙酯的合成进展  宋伟红;姜玄珍  精细化工中间体  2004  (4),15-17 
45 2,2-二羟甲基丙二酸二乙酯的化学电离质谱分析  蔡春;张立坚;王秀季;吴勇  分析测试学报  2006  (2),71-73,76 
46 丙二酸二乙酯萃取电子废弃物中的金  张俊艳;陆书玉;李登新  黄金  2006  (5),45-47 
47 微波辐射相转移催化丙二酸二乙酯丁基化反应研究  刘汉文;胡彩玲  湘潭大学自然科学学报  2006  (3),68-71 
48 乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)制备方法的改进  禹坤  精细与专用化学品  2006  (13),8-9,21 
49 活性炭负载磷钨酸催化合成丙二酸二乙酯的研究  王升文;李继忠  工业催化  2007  (7),44-46 
50 丙二酸二乙酯和氰乙酸乙酯的固液相环烃基化反应研究  刘福萍;陆明;李锋  化学试剂  2007  (11),681-683 
51 甲烷磺酸铜催化合成丙二酸二乙酯  邓斌;王存嫦;徐安武  精细石油化工  2008  (6),11-14 
52 壳聚糖硫酸盐催化合成丙二酸二乙酯  邓斌;章爱华;徐安武  日用化学工业  2008  (5),313-315 
53 氢氧化铯作用下α-烷基(或α,α-二烷基)丙二酸二乙酯的合成  唐汉华;方大为;许新华  合成化学  2009  (4),480-482 
54 甲烷磺酸铜催化合成丙二酸二乙酯  邓斌;王存嫦;徐安武  精细石油化工  2008  (6),11-14