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对氯苄胺

规格:99%
包装:180kg/桶
最小购量:1
CAS:104-86-9
分子式:C7H8ClN
分子量:141.6

结构式
              

CAS:         104-86-9
分子式:      C7H8ClN
分子量:      141.60

中文名称:  4-氯苄胺
                   对氯苄胺

英文名称:  4-chloro-benzenemethanamin
                   4-chlorobenzylamine
                   4-chloro-benzylamine

性质描述:  无色至黄色透明液体,沸点215℃。

用途: 医药和染料中间体,有机合成试剂。如以对氯苄胺、三氟乙酸甲酯、2-氯丙烯腈和氯甲基乙基醚为主要原材料,经酰化、氯化、环加成、溴化和乙氧基甲基化等5步反应合成溴虫腈。


1 三氟乙酰对氯苄胺的合成
将7.1 g(0.05 mol)的对氯苄胺投入到50 mL甲醇中,室温下缓慢滴加7.7 g(0.06 mol)的三氟乙酸甲酯,滴完后升温至60 ℃,保温3 h。 常压下蒸出部分甲醇,加水析出结晶、过滤、水洗、干燥得白色固体11.9 g,收率100%,熔点91~92 ℃。


2 对氯苄基氯偕三氟乙酰亚胺的合成
将三氟乙酰对氯苄胺11.9 g(0.05 mol)溶于30 mL乙腈中,同时投入五氯化磷15.6 g(0.075 mol),加热回流反应4 h,降温、减压蒸出溶剂和三氯氧磷副产物后,收集130~132 ℃/7998 Pa的馏分11 g,收率85%。


3 2-对氯苯基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的合成
室温下向含有10 g(0.04 mol)对氯苄基氯偕三氟乙酰亚胺和适量催化剂的50 mL乙腈溶液中,30 min内均匀滴加4.2 g(0.048 mol)的氯代丙烯腈,回流温度下再反应4 h,真空浓缩得红色油状残留物。 用1∶9(体积比)的乙酸乙酯/正己烷混合溶剂进行重结晶,得浅黄色针状晶体9.2 g,收率85%,熔点:237~240 ℃。


4 2-对氯苯基-4-溴-5-(三氟甲基)吡咯-3腈的合成
6.8 g(0.025 mol)的2-对氯苯基-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈溶于30 mL四氯化碳中,在室温下缓慢加入5.8 g(0.036 mL)的溴,滴完后回流反应6 h,至反应完全。 真空脱出溶剂,残留物用水及偏亚硫酸钠洗涤、过滤得黄色固体7.9 g,收率90%。 用正己烷/乙酸乙酯混合溶剂重结晶,得白色固体,熔点246~249 ℃。


5 溴虫腈的合成
将含有7 g(0.02 mol)2-对氯苯基-4-溴-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈的20 mL四氢呋喃溶液,缓慢滴入含有0.72 g(0.03 mol)氢化钠的25 mL四氢呋喃中,在室温下搅拌30 min,然后滴加2.8 g(0.03 mol)的氯甲基乙基醚,缓慢加热回流反应5 h。 降温过滤后脱去溶剂,残留物用正己烷/乙酸乙酯重结晶得白色固体7.4 g,收率90%,熔点93~94 ℃。


参考文献:
1 光活性α-对氯苯基异戊酸和α-异丙基对氯苄胺作为拆分剂的应用研究*  王敏;胡秉方  高等学校化学学报  1991  (5),633-635