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对甲氧基苯乙腈

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:104-47-2
分子式:C9H9NO
分子量:147.17

结构式
             

CAS:     104-47-2
分子式:  C9H9NO
分子量:  147.17

中文名称:  4-甲氧基苯乙腈
                   对甲氧基苯乙腈
                   (4-甲氧苯基)乙腈
                   4-甲氧基苄腈
                   对甲氧基氰苄

英文名称:  (p-methoxyphenyl)-acetonitril
                   4-methoxyphenylacetonitrile
                   anisylacetonitrile
                   p-methoxybenzeneacetonitrile
                   p-methoxybenzyl cyanide

性质描述:  该品为液体。熔点8℃ ,沸点286-287℃,相对密度1.085,折光率1.5300,闪点110℃。 

合成工艺:路线一
以对羟基苯乙腈为原料,在强碱条件下,用硫酸二甲酯甲基化合成对甲氧基苯乙腈的路线。该合成路线较短,收率高。但对羟基苯乙腈价格高,往往是由对甲氧基苯乙腈水解而得到的;另外硫酸二甲酯为剧毒品对环境污染较大。


路线二
以对甲氧基苯甲醇为原料,先卤化生成对甲氧基苄氯,然后再与氰化钠腈化生成最终产物,该方法需要用到剧毒品氰化钠。


路线三
采用苯甲醚作为原料, 经氯甲基化、腈化两步合成了对甲氧基苯乙腈。原料更加低廉,路线也相对简单,但会生成一定的间甲氧基苯乙腈产物, 需要精馏将其除去,异构体的分离困难。


路线四
以对甲氧基苯乙酸乙酯为原料,先生成中间体肟,然后腈化得到对甲氧基苯乙腈。


路线五
以对羟基苯乙酰胺为原料,经甲基化、酰胺腈化,最终生成对甲氧基苯乙腈。


路线六
采用对氯苯乙腈为原料,在压力釜内与甲醇钠甲基化生成对甲氧基苯乙腈,该方法反应路线简单,原料价格低廉,收率较高,避免了常见甲基化试剂硫酸二甲酯的使用,同时也避免了剧毒品氰化钠的使用。

用途:  对甲氧基苯乙腈是抗5-HT 双重作用机制的苯乙胺类抗抑郁药;此外还可以用于合成染料木黄酮(genistein),化工中间体β-(对甲氧基苯)乙胺,1-(4-甲氧基)苯基-2-丙胺等,用途十分广泛

制备:对氯苯乙腈45.5 g(0.3mol), 28%甲醇钠溶液69.4 g(0.36mol)置于1L 压力釜中,密封好后,开启搅拌,升温到120 ℃,搅拌5 h,反应完后冷却至室温,加入100 mL 水,搅拌30 min,静置分层,油层干燥后,精馏得到41.9 对甲氧基苯乙腈,含量98.5%(GC)。

参考文献:
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4 功能化离子液体催化酰化和Ritter反应的研究 申晓冰 河北科技大学 2010-05-01 硕士
5 芳基乙腈类腈水解酶酶源的筛选及其在合成对甲氧基苯乙酸中的应用 陈静 浙江工业大学 2008-05-01 博士
6 Bacillus subtilis E9生产对甲氧基苯乙酸的研究 陈静; 郑裕国; 沈寅初 第三届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(上) 2006-11-01 中国会议
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10 相转移催化法合成文拉法新盐酸盐 张国亮; 沈春红; 王兴涌; 张桂森 淮阴工学院学报 2007-02-28 期刊
11 β-(对甲氧基苯)乙胺的制备 倪沛洲; 贾丽莎; 夏明德 江苏化工 1992-09-30 期刊
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14 4-羟基-3-甲氧基苯乙腈的合成工艺 付瑞新; 王晓钟; 戴立言; 陈英奇 化工学报 2007-09-15 期刊
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19 4-羟基-3-甲氧基苯乙腈的合成方法改进研究 赖宜天 安徽农业科学 2012-09-10 期刊
20 3,4-二甲氧基苯乙腈合成研究 陆庆松; 程雪芳; 周浩; 潘为胜 云南化工 2002-12-30 期刊