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对甲氧基苯乙酸

规格:99%
包装:25kg
最小购量:1kg
CAS:104-01-8
分子式:C9H10O3
分子量:166.17

结构式
                            

CAS:   104-01-8
分子式:  C9H10O3
分子量:  166.17

中文名称:  4-甲氧基苯乙酸
                   对甲氧基苯乙酸
                   4-甲氧基苯基乙酸

英文名称:  4-methoxy-Benzeneacetic acid
                   p-methoxyphenyl-acetic acid
                   2-(p-anisyl)acetic acid
                   4-methoxybenzeneacetic acid
                   4-methoxyphenylacetic acid

性质描述:  白色片状结晶体。熔点86℃。沸点138℃(333.3Pa)。相对密度1.1391。溶于乙醇、乙醚。因甲氧基的存在使得其酸性比苯甲酸弱。 

合成工艺:
a)氰化法。一般用对甲氧基苄氯和氰化钠反应生成对甲氧基苯乙腈, 后者经水解得到对甲氧基苯乙酸。

b)苯乙酮重排法。该法常以对甲氧基苯乙酮为原料, 与硫磺和六水哌嗪反应, 经过重排及水解得到对甲氧基苯乙酸。


c)羰基合成法。以对甲氧基氯苄为原料, 在催化剂作用下, 与CO 反应生成对甲氧基苯乙酸。

制备:
1  对甲氧基苯乙酮酸乙酯的合成
在装有电动搅拌和尾气吸收装置的250 mL 三口烧瓶中加入14 .7 g(0 .11 mo l)无水三氯化铝、120 mL1 , 2-二氯乙烷和10 .8 mL(0 .10 mo l)苯甲醚, 搅拌均匀并且加热至45 ℃, 加入12 .3 mL(0 .11 mol)草酰氯单乙酯, 保温反应8 h 。反应结束后冰水浴冷却, 加入浓度为10 %的稀盐酸水溶液100 mL , 分出有机层。依次经5 %碳酸氢钠溶液(50 mL ×2)和水(80 mL ×2)洗涤, 无水硫酸钠干燥后过滤, 滤液减压浓缩至干得到粗产品(3)17 .8 g , 产率为85 .5 %。本品不经纯化, 直接用于下一步的合成。


2  对甲氧基苯乙酸的合成
在250 mL 三口烧瓶中加入粗产品(3)17 .8 g(0 .086 mo l)、110 mL 乙二醇以及12 mL(0 .24 mo l)85 %的水合肼, 缓慢升温至130 ℃反应2 h , 然后将反应液冷至室温后加入13 .4 g(0 .24 mol)固体氢氧化钾, 升温至180 ℃反应4 h , 边升温边蒸出低沸物(约2 h), 再回流反应4 h 。反应结束后冷却至室温, 加入6 mo l/L 的盐酸(约55 mL)调至pH 1 ~ 2 。加入水180 mL , 用乙酸乙酯萃取(50 mL ×2), 合并有机相。合并后的有机相用水(10 mL ×2)洗涤, 经无水硫酸钠干燥后过滤, 滤液减压浓缩至干, 剩余物用正己烷(62 mL)重结晶以除去邻位产物及其它杂质, 抽滤并烘干滤饼后得到银白色鳞片状晶体(1)9 .2 g , 此步产率为64 .4 %, m .p .84~ 86 ℃。


质量指标:
含量     99%
熔点     82-84℃
外观     浅黄色晶状结晶
水分      0.5%

用途:   用作医药工业和香料工业的原料及有机合成试剂,如它是抗抑郁药文发拉新(venlafaxine)的中间体,也是葛根素、异黄酮类心血管药物的中间体。

参考文献:
1 对甲氧基苯乙酸高选择性合成反应研究 张舟 南京理工大学 2010-05-01 硕士
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3 芳基乙腈类腈水解酶酶源的筛选及其在合成对甲氧基苯乙酸中的应用 陈静 浙江工业大学 2008-05-01 博士
4 Bacillus subtilis E9生产对甲氧基苯乙酸的研究 陈静; 郑裕国; 沈寅初 第三届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集(上) 2006-11-01 中国会议
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6 3,4-二甲氧基苯乙酸邻菲啰啉镱(Ⅲ)配合物的合成、晶体结构及荧光光谱 余玉叶; 刘建风; 李花琼; 赵国良 物理化学学报 2010-06-15 期刊
7 3,4,5-三甲氧基苯乙酸的合成 邓旭忠; 黄顺; 王岳群 精细化工 2011-12-15 期刊
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9 3,4,5-三甲氧基苯乙酸合成工艺改进 贺新; 邱岳进 中国现代应用药学 2010-01-28 期刊
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13 一类邻甲氧基苯乙酸类席夫碱的合成及抑菌活性研究 季春; 周凤丽; 司玲 南京师大学报(自然科学版) 2015-06-20 期刊
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20 间苯二酚与甲氧基苯乙酸合成反应机理的研究 林雪飞; 李凤娟; 陈广 曲靖师范学院学报 2010-05-26 期刊