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樟脑醌

非售品
CAS:10373-78-1
分子式:C10H14O2
分子量:166.22

结构式
       

CAS:          10373-78-1
分子式:      C10H14O2
分子量:      166.22

中文名称:  DL-樟脑醌
             DL-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2,3-二酮 

英文名称:  3-dione, 1,7,7-trimethyl-, (+-)-Bicyclo[2.2.1]heptane-2 
                    dl-Camphorquinone 
                    7,7-trimethyl-3-dion (+/-)-bicyclo[2.2.1]heptane-1  
                    dl-camphoroquinone  
                    camphor oquin one  
                    camphoquinone

性质描述:  精制的晶体粉末,熔点198-202℃。

制备:1934年,Evans等人发现,在乙酸配中用二氧化硒直接氧化樟脑即可得到樟脑醌。反应的典型条件是在140-150℃下,加热3-4h。待反应结束后用乙酸萃取,萃取液用浓碱液中和后,樟脑醒因不溶于水而析出。再用升华法或重结晶法提纯。此方法步骤简单,产率较高,可达90%左右,所以到现在还被人们广泛采用。但是方法中所用的二氧化硒是剧毒化合物,产物中有硒类物质的残留,从而会限制樟脑醌在医药方面的应用。

用途:樟脑醌是一种具有生理活性和光敏活性的单萜类双酮化合物,也是一种重要的手性合成中间体,在生物、医药、电子、化工等相关领域得到广泛应用。如樟脑醌可作为探针试剂应用于组合酶学特性研究。

   在医药领域作为一种高效低毒的光敏剂用于制造丙烯透镜、牙齿填料、牙釉质修补剂、牙黏接剂、外科模制品、医用膏药等;在工业上,樟脑醌在电子工业领域用于制造印刷电路板,光电仪器的密封绝缘件、显影材料、全息照相与打印、复印、传真等设备中的记录媒质、光聚合的催化剂等,还可用于制造光降解的乙烯聚合物。这对于缓解环境污染显然也很有问题。此外樟脑膏是一种重要的手性中间体,作为手性前驱体在不对称合成中也有广泛应用。