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2-溴噻吩

规格:99%
包装:1kg/瓶
最小购量:1
CAS:1003-09-4
分子式:C4H3BrS
分子量:163.04

结构式
    

CAS:         1003-09-4
分子式:      C4H3BrS
分子量:      163.04

中文名称:  2-溴噻吩

英文名称:  2-bromo-thiophene
                  2-bromothiophene
                  2-Bromo thiophene

性质描述:  无色油状液体。沸点149-151℃,42-46℃(1.73kPa),相对密度1.684(20/4℃),折光率1.5868,闪点60℃。易溶于乙醚和丙酮,不溶于水。

制备:
(1)冰乙酸溶剂法。将三口瓶中按一定计量比加入噻吩和冰乙酸,搅拌并冷却至10℃,滴加一定量的含溴冰乙酸溶液,反应30min.反应结束后依次进行常压和减压蒸馏,收集58℃~62℃(7.33kPa)-1的馏份,得到产品2-溴噻吩。

(2)四氯化碳溶剂法。将50mL三口瓶置于冰浴槽中,加入一定量的噻吩、四氯化碳,控制温度为1℃~3℃,滴加适量溴素,搅拌使溴化氢气体逸出完毕。水洗、干燥后,常压蒸馏回收溶剂,减压蒸馏收集45℃~47℃(1.73kPa)-1的馏份,得到2-溴噻吩。

(3)直接溴化法。在150ml三口瓶中加入适量噻吩加热至回流状态,加热100mL三口瓶,并以一定的滴加速度滴入溴使其汽化,将溴蒸汽通入液体噻吩中,搅拌使溴化氢完全逸出.常压蒸馏回收未反应的噻吩,减压蒸馏收集58℃~62℃(7.33kPa)-1的馏份,得到2-溴噻吩。

用途:   2-溴噻吩是有机合成中重要的中间体, 广泛用于医药、农药、高分子材料等领域, 尤其是在医药领域, 2-溴噻吩是合成噻吩乙胺的原料, 用于合成噻氯匹啶、嘧啶酮衍生物等治疗性脑血管疾病、抑制艾滋病及其相关病毒的药物。

   抗血栓药氯吡格雷的中间体

参考文献:
1 以冰乙酸为溶剂制备2-溴噻吩  庄伟强;刘爱军  化工进展  2003  (7),721-722;参2 
2 3-溴噻吩的合成及其在有机合成中的应用  王登玉;张洪林  辽宁化工  2004  (10),588-590 
3 离子液体中聚(3-溴噻吩)的电化学合成和电色效应研究  许贺;庞月红;黎小宇;丁洪流;程欲晓;施国跃;金利通  化学学报  2006  (22),2254-2258 
4 3-溴噻吩烷基化系列反应中原料、产物及副产物的高效液相色谱实时分离检测  祁争健;冯卫东;孙岳明  色谱  2007  (5),774-775 
5 2-溴噻吩和3-溴噻吩在267nm的C—Br键解离机理  张锋;曹振洲;覃晓;刘玉柱;王艳梅;张冰  物理化学学报  2008  (8),1335-1341