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氯化苄

非售品
CAS:100-44-7
分子式:C7H7Cl
分子量:126.58

结构式
                

CAS:           100-44-7
分子式:       C7H7Cl
分子量:       126.58

中文名称:  氯化苄
                  一氯化苄
                  氯代甲苯
                  苄基氯
                  氯甲苯

英文名称:  Benzyl chloride
                   1-Chloromethylbenzene
                   (chloromethyl)-Benzene
                   alpha-chloro-toluen
                   (chloromethyl)benzene

性质描述:  无色透明液体,可燃。熔点-39.2℃,沸点179.4℃,99℃(8.27kPa),66℃(1.47kPa),相对密度1.1002(20/20℃),折射率1.5392,与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.1%-14%(体积),闪点(开杯)60℃。溶于乙醚、酒精、氯仿等有机溶剂,不溶于水,但能与水蒸气一同挥发。具有强烈的刺激性气味,有催泪性。

生产方法: 
1.甲苯连续光氯化法将干燥不含铁质的甲苯加到无铁反应器中,在光照下进行高温氯化。然后分馏氯化产物,即得氯化苄,副产氯化氢用水吸收得盐酸,副产α-二氯甲基苯可经水解作用制成苯甲醛。

2.甲苯无光热氯化法甲苯先静置6h以上以除去铁质,再经高位槽送入氯化锅中,以蒸气加热至沸腾后停止加热,通入氯气进行氯化,连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管冷却后进入贮槽。

3.甲苯在催化剂过氧化物存在下与氯化亚砜反应。4.在氯化锌催化下,苯环氯甲基化。

用途:      有机合成中间体,广泛用于医药、农药、香料、染料助剂、合成树脂等方面。氯化苄的主要衍生产品如下:

(1)苄基步丁胺:氯化苄叔丁胺反应而得。

(2)邻苯二甲酸丁苄酯(BBP):先由邻苯二甲酸酐与丁醇生成苯二甲酸单丁酯,再继续与氢氧化钠生成单丁酯钠盐,钠盐与氯化苄生成BBP。广泛用作PVC塑料制品的主增塑剂。

(3)苄醇:氯化苄在碱存在下加热水解而得。是氯化苄的重要衍生物之一。是吨位较大的精细化工产品。芳醇制备的苯甲酸苄酯、乙酸苄酯、丙酸苄酯可用作香料、溶剂等。

(4)苄基季胺盐:例如十二烷基二甲基苄基氯化铵(洁而灭)、十二烷基二甲基苄基溴化铵(新洁而灭)。苄基季胺盐阳离子表面活性剂主要用作消毒剂、疏水剂、腐蚀抑制剂、去乳化剂、相转移催化剂。

(5)苯乙腈:氯化苄和氰化钠缩合而得,是氯化苄的重要衍生物之一,主要用于农药辛硫磷,乙基稻丰散,医药咳必清、地巴唑的生产。用苯乙腈制备的一系列中间体有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、邻乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。

(6)二苯甲烷:氯化苄在铝汞齐催化剂存在下与苯反应而得,用于有机合成材料。二苯甲烷经硝酸氧化制得二苯甲酮,主要用作紫外线吸收剂、医药中间体。

(7)对氯氯苄:氯化苄低温氯化而得,用于进一步制备对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈、对氯苯甲酸、对氯二苯甲烷、对氯氰苄,主要用于医药生产。

(8)二苄基硫醚:氯化苄与硫化钠反应而得,用于有机合成。

(9)N-甲基苄胺:氯化苄与-甲胺在苯溶剂中反应制得,用作医药中间体。

(10)苄胺:氯化苄与乌洛托品反应、或与氨水反应而得,苄胺与甲醛、甲酸反应合成的N,N-二甲基苄胺,是新洁而灭的原料。

(11)二苄胺:氯化苄与液氨在乙醇中反应而得,用于有机合成。

(12)S-苄基异硫脲:氯化苄与硫脲缩合而得,用作试剂和有机合成的原料。

(13)肉桂酸苄酯:由肉桂酸与氯化苄反应或肉桂酸甲酯与过量的苄醇反应而得,用作香料的定香剂和变调剂。

(14)邻羟基苯甲酸苄酯:由氯化苄与邻羟基苯甲酸钠和二甲基亚砜制得,在生产香料中是重要的中间体。

(15)苯甲醛:氯化苄酸解或碱解而得,是氯化苄重要的衍生物之一。用于生产肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。